El primero de febrero de 2025, el mexicano Santiago Gimenez, aterrizó en Italia, para convertirse en nuevo refuerzo del Milan, su llegada desató el furor de muchos aficionados Rossoneri ante la ausencia de gol; bajo el cobijo de la dirigencia del club y el entrenador Sergio Conceição, días después haría su debut contra la Roma en San Siro.
Con tan solo unos minutos en el tramo final del encuentro, asistió a Joao Félix, para que este convirtiera y sellará el triunfo ante la Loba3-1.
A partir de ese momento, Santi viviría su mejor momento desde su arribó a Italia, convirtiendo tres goles en cuatro partidos.
El primero vino en su debut en Liga, el Milan visitaba al Empoli en partido correspondiente a la jornada 24 de la Serie A, el portugués Rafael Leao pondría el primero, posteriormente el mexicano salió fino y aportó el segundo gol tras un gran pase de Christian Pulisic; Gimenez sacó un disparo de zurda y venció al portero rival, era un gol histórico, pues significaba el primer tanto de un mexicano con un equipo histórico como el Rossoneri.
Santiago y compañía visitaron al Feyenoord, su antiguo club en la ida de los Playoffs de la Champions League, aunque no pudo marcar y terminaron cayendo 1-0; donde sí lo hizo fue en el duelo ante el Hellas Verona, cotejo que inició como titular y marcando el único gol al minuto 75, situación que le valió ser el hombre del partido y el elogio de la prensa italiana.
Posteriormente vendría la vuelta contra el Feyenoord en los Playoffs de la Champions, apenas al minuto de juego le convirtió a su ex equipo; sin embargo, un gol de Julián Carranza acababa con las esperanzas del cuadro italiano al perder en el global 2-1.
Del cielo al infierno Pese a que el Milán no atravesaba su mejor momento, el Beboteparecía adaptarse rápido, comenzó a ganarse la aprobación de su técnico, Sergio Conceição, oportunidad que no supo aprovechar ya que de los últimos siete partidos en cinco arrancó como titular, pero en ninguno pudo hacerse presente.
Después vino un parón por la fecha FIFA donde estaría concentrado con la Selección Mexicana para disputar la Concacaf Nations League, y aunque conquistó con el Tricolor el título, tampoco consiguió un solo gol en el torneo, alargando sequía goleadora, caso contrario a su compañero Raúl Jiménez que anotó todos los goles, cuatro para ser exactos.
Sin confianzaCon las ilusiones renovadas y tras obtener el campeonato con México, Gimenez regresó a Italia para concentrarse con su club, el Milan que visitaría al Napoli, pero lo haría bajo un rol distinto, ahora esperaría su oportunidad desde el banco de suplentes, su lugar sería ocupado por Tammy Abraham.
Matteo Politano y Romelu Lukaku adelantaron a los locales, Gimenez, vino desde la banca y tuvo la oportunidad de descontar por la vía del penal, pero desaprovechó la ocasión y falló su remate.
Por si fuera poco, su competencia directa en el ataque Luka Jovic convirtió, aunque terminaron cayendo 2-1.
Posterior a ese encuentro, una noticia del portal italiano CalcioMercato destapó una posible discusión entre el mexicano y el entrenador Sergio Conceição previo a la ida de la semifinal contra el Inter de Milán, pues ambos se hicieron de palabras, situación que molestó al estratega relegándolo a la banca.
El último encuentro que jugó fue ante la Fiorentina donde también inició en el banquillo, para su mala suerte, Abraham y Jovic marcaron gol, su entrada se suscitó para la segunda parte, pero luego de 20 minutos en el campo, un choque con David de Gea lo hizo abandonar el cotejo.
Al delantero mexicano sólo le quedan siete partidos en la temporada, seis de Liga y uno de Copa en el clásico ante el Inter de Milán, donde le queda adaptarse a la ciudad a sus compañeros y concentrarse para tener mejores números la próxima temporada.
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