
La definición por penales en la Copa Italia fue determinante para la clasificación del Pisa, equipo donde Juan Guillermo Cuadrado vivió su debut oficial.
Durante la tanda, el futbolista colombiano asumió la responsabilidad del primer lanzamiento para su equipo y convirtió con un remate bien ejecutado al palo derecho del portero.
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La clasificación del equipo del exJuventus se selló tras la ejecución final de M’Bala Nzola, luego de una serie de aciertos y fallos de ambos conjuntos.
Juan Guillermo Cuadrado inició así su temporada número 18 en el fútbol europeo en condición de refuerzo estelar para el Pisa, cuadro que acaba de ascender a la Serie A italiana. El antioqueño había sumado minutos días antes en un amistoso frente al Pistoiesse, pero fue en la tarde del domingo 17 de agosto de 2025 cuando disputó sus primeros minutos oficiales en el compromiso de 32avos de final frente al Cesena.
Durante el encuentro, Cuadrado ingresó en el minuto 73 en reemplazo de Mattéo Tramoni, ocupando la misma banda izquierda en la que ya había actuado previamente con el Atalanta.

En su ingreso, el colombiano generó una de las ocasiones más claras al enviar un centro cerrado desde la pierna derecha; el delantero M’Bala Nzola logró conectar de cabeza, pero el remate se fue desviado, evitando lo que habría sido la primera asistencia del mediocampista en el torneo.
Después de que el tiempo reglamentario terminó sin goles, ambos equipos disputaron la tanda de penales. Cuadrado cobró primero para el Pisa, marcando el inicio de una serie llena de tensión, en la que ambos equipos erraron en oportunidades clave. Finalmente, Nzola convirtió el penal definitivo que determinó el pase de los Nerazzurri a la siguiente fase.

El Pisa ahora aguarda conocer a su próximo rival entre los 16 mejores del certamen, con un partido programado para el 24 de septiembre de 2025 en la segunda ronda de la Copa de Italia. Mientras tanto, el debut del equipo en la Serie A está fechado para el domingo 24 de agosto de 2025, enfrentando como visitante al Atalanta, el club donde Cuadrado jugó la campaña 2024/25.
En dicha etapa, el futbolista de 37 años acumuló 32 apariciones, de las cuales solo en nueve arrancó como titular, y asistió en tres ocasiones, consolidando su experiencia en la élite del fútbol italiano.

Cuadrado debutó en la Serie A con Udinese entre las temporadas 2009-10 y 2010-11, acumulando 20 partidos sin marcar goles y con 4 apariciones más en copas nacionales. Luego, el exMedellín fue cedido al Lecce en 2011-12, donde tuvo una temporada más productiva con 33 encuentros y anotó 3 goles.
En su paso por Fiorentina (2012-2015), Cuadrado brilló ofensivamente: disputó 85 partidos de liga, marcó 20 tantos y elevó su rendimiento total (sumando copas y competiciones europeas) a 106 partidos con 26 goles.
Durante la 2013-14 fue especialmente destacada: el colombiano anotó 11 goles solo en Serie A, además de sumar en otras competiciones hasta alcanzar 15 en total.
Desde su llegada a la Juventus en 2015-16 hasta 2022-23, Cuadrado disputó 224 partidos de Serie A, en los que anotó 20 goles; sumando copas nacionales, competiciones continentales y la Supercopa, llegó a 314 partidos y 26 goles en total.
La capacidad creativa del antioqueño fue clave: el colombiano acumuló 59 asistencias en liga, lo que lo posiciona como el tercer mayor asistidor en la historia del club, solo detrás de Alessandro Del Piero y Michel Platini.
Tras dejar la Juve, Cuadrado disputó la temporada 2023-24 con el Inter de Milán, sumando 10 partidos de Serie A sin goles. Así mismo, en la campaña 2024-25, ya con la camiseta del Atalanta, el volante disputó 23 duelos de liga, nuevamente sin poder anotar pero aportando 2 asistencias.
Los ataques armados se registraron con diferencia de 15 minutos.
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